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En 1823 el condado creció en tamaño con la adición de las ciudades de Caroline, Danby y Cayuta, que se convirtieron en Newfield, todas originalmente de la compra de Watkins y Flint y anteriormente dentro del condado de Tioga. Se hicieron más ajustes cuando Covert fue devuelto al condado de Seneca, y de nuevo en 1853 cuando una parte de Newfield y la ciudad de Hector se convirtieron en parte del condado de Schuyler. A partir de ese momento, la huella del condado permaneció inalterada.
Los primeros colonos eran predominantemente agricultores nativos en busca de nuevas tierras. Algunos del este y del sur de Nueva York trajeron esclavos con ellos y hasta la abolición de la esclavitud en Nueva York, en 1827, había afroamericanos esclavizados y libres dentro del condado, aunque su número era pequeño. En el 1820 censo federal afirmaba 72 no blancos y 20609 residentes blancos. También había 20 extranjeros nacidos en el extranjero. En ese momento, ni Danby ni Caroline (donde se encontraban el mayor número de esclavos) se encontraban en el condado de Tompkins.
La población en el condado de Tompkins aumentó gradualmente en el transcurso del siglo XIX y hasta mediados del XX. Sin embargo, una mirada atenta a esas cifras muestra que, mientras que la aldea de Ithaca aumentó constantemente en población, la mayoría de las ciudades del condado alcanzaron un pico de población antes de mediados de siglo y luego cayeron a la mitad de ese nivel en los primeros años del siglo XX. En 1827, el reverendo J. Perkins escribió que la gente se estaba mudando de la zona mientras que otros se estaban mudando. "Este es el lugar más fluctuante en el que estuve", comentó. La población de la ciudad de Newfield disminuyó de un máximo en 1850 de 3de816 residentes a un mínimo 1910 de 1,509, e incluso las ciudades en tierras algo mejores experimentaron una caída. Lansing, con más de 4,000 residentes en 1830, no tenía más que 2,676 en 1910; Dryden alcanzó su punto máximo en 1840 con 5,446 pero cayó a 3,590 en 1910. Parte de este declive se puede atribuir al tipo de tierra disponible para las granjas, pero también hubo una fuerte atracción hacia la gente inquieta del oeste y hacia áreas más urbanas.
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A principios del siglo XIX había un serial de pequeñas compañías manufactureras, incluida una importante industria de impresión, una fábrica de colchas y molinos que empleaban la abundante energía hidráulica de los arroyos Fall, Cascadilla y Six Mile. La apertura del Canal de Erie en 1825 y la conexión del Canal de Séneca con él, mantuvieron el flujo de productos locales hacia los mercados orientales, pero competían con los granos y productos más baratos del Medio Oeste, donde la tierra plana producía más por acre y, por lo tanto, podía vender por menos.
Algunos negocios del condado florecieron hasta las secuelas de la Depresión de 1837 cuando la economía local se desaceleró. Hubo un intento de desarrollo en 1840 para atraer la industria al condado, pero fracasó. Esto involucró a un grupo de hombres con mentalidad cívica que enviaron al joven Ezra Cornell al este en busca de industrias. No tuvo éxito en su intento de atraer a las fábricas establecido a Ítaca.
La gente del condado tenía una variedad de opiniones políticas. Algunos, pero no la mayoría, eran abolicionistas que apoyaban una variedad de respuestas al problema de la esclavitud. Unos pocos estuvieron involucrados en el esfuerzo para ayudar a los fugitivos de la esclavitud sureña. En las elecciones de 1860, los votantes del condado de Tompkins apoyaron a Abraham Lincoln, mientras que el pueblo de Ithaca votó por la candidatura demócrata. Cuando comenzó la Guerra Civil, los residentes de la comarca respondieron con entusiasmo, aunque su buen ánimo se fue desanimando a medida que se iban conociendo los estragos de la guerra y se hacía cada vez más difícil encontrar voluntarios. Los reclutadores del ejército buscaban hombres afroamericanos para servir en la Infantería de Color de los Estados Unidos en 1863 y al menos dos docenas de hombres del condado se alistaron en ese momento.
Fue el establecimiento de la Universidad de Cornell en 1865 lo que estabilizó la economía del condado de Tompkins. La Ley de Concesión de Tierras Morrill de 1862 proporcionó tierras a los estados para apoyar la educación agrícola y mecánica, y el entrenamiento en tácticas militares. Fue a través de su interés en la educación agrícola y en proporcionar educación a los niños de familias pobres, reflejando sus propios antecedentes, que Ezra Cornell apostó su propia fortuna recién creada y su granja Ithaca para traer el Morrill Land Grant College en el condado de Tompkins. Pero Cornell sabía poco de universidades. La escuela que surgió fue el producto de la experiencia y las ideas de Andrew Dickson White, que nació en Homer, crecido en Syracuse y que se educó en Hobart y William Smith College, en la Universidad de Yale y en Europa. Juntos, los dos hombres fundaron la Universidad de Cornell, atrayendo a estudiantes, profesores y muchos nuevos residentes al condado. Algunas familias incluso se mudaron a Ítaca mientras sus hijos asistían a la universidad.